Na Idade Média, a Inglaterra e Escócia freqüentemente guerreavam.
À época da invasão do Reino Unido pelos romanos, o lugar hoje conhecido por Escócia foi habitado principalmente pelos pictos. O domínio romano nunca conseguiu se impor completamente na maior parte da Escócia, apesar dos intensos conflitos. No século VI, o antigo povo escocês, originário da Irlanda, estabeleceu-se no lugar hoje denominado como Argyll, cedendo seu nome à atual Escócia. A região de Lothian era povoada pelos anglos, e os bretões se instalaram na região de Strathclde, ao norte. No século IX, algumas regiões da Escócia foram sujeitas a ataques Vikings, época quando foi estabelecido um reino unido da Escócia.
Guerras entre a Inglaterra e a Escócia eram freqüentes na Idade Média. Havia, no entanto, fortes laços entre os dois reinos: vários reis escoceses possuíam terras e títulos na Inglaterra e muitos casamentos entre as famílias reais inglesas e escocesas foram realizados. Apesar de diversos levantes terem fracassado, tais como a derrota de William Wallace em 1298, foi a vitória de Robert the Bruce sobre Edward II da Inglaterra no ano de 1314, em Bannockburn, que assegurou a sobrevivência do Reino da Escócia independente.
As duas coroas finalmente se uniram quando Elizabeth I da Inglaterra foi sucedida, em 1603, por James VI da Escócia (James I da Inglaterra), seu herdeiro mais próximo. Mesmo assim, a Inglaterra e a Escócia permaneceram organizações políticas independentes durante o século XVII, com exceção de um curto período de unificação imposto durante o reinado de Oliver Cromwell, na década de 1650. Em 1707, optando por uma união política e econômica mais sólida, os parlamentos inglês e escocês decidiram por um parlamento único para a Grã-Bretanha.
O gaélico, idioma originário dos antigos celtas, é falado por aproximadamente 70.000 pessoas, especialmente nas ilhas Hébridas. O Governo incentiva o desenvolvimento e preservação da língua e da cultura gaélicas.